Ejerció este cargo directivo por cuarenta años (1890-1930) los cuales estuvieron caracterizados por hechos relevantes para la historia nacional como la Guerra de los Mil Días, en donde el claustro fue convertido en cuartel.
En 1905, fundó la revista institucional Nova et Vetera, la cual, al día de hoy, continúa su publicación. En ella, Monseñor Carrasquilla se refirió al Colegio del Rosario como un “organismo vivo que posee en sí mismo el origen de su acción”; un principio asociado a una vitalidad que no caduca con el tiempo y que ha motivado a este Claustro por 370 años para seguir formando los proyectos de vida de los jóvenes del país, quienes han sido a lo largo de este tiempo protagonistas de esta institución rosarista y que aportan a la construcción del país y la sociedad en beneficio del bien común.
Por lo mismo, la Universidad del Rosario brinda un homenaje a este gran personaje designando a la presente torre con su nombre.